La chiesa sorge sulle rovine di Villa Jovis e presenta, nelle sue forme, i chiari elementi della casa caprese, caratterizzati dalla semplicità architettonica, con l'altare maggiore della Vergine, bellissima pittura su tela ed un confessionale.
L'attuale sagrestia costituiva la dimora dell'eremita che la teneva in custodia. Probabilmente la chiesa già esisteva dal 1570 in quanto Fabio Giordano, nel proprio manoscritto evidenziava l'odierno Monte Tiberio quale "collis S. Leopardi et beatissime Marie".
La chiesetta di San Leonardo sembra che fosse situata nei pressi del faro della villa.
Nello slargo un tempo belvedere della villa imperiale, fu eretta una stele con la statua in bronzo della Madonna, che sostituì la precedente, danneggiata da un fulmine nel corso di una notte di burrasca.
Nel giorno della natività della Vergine hanno luogo i festeggiamenti con messe e manifestazioni.

Come arrivarci
Da Piazza Umberto I, percorrendo le Vie Longano, Sopramonte, Croce, Tiberio e A. Maiuri oppure, sempre da Piazza Umberto I, le vie Le Botteghe, Fuorlovado, Croce Tiberio e A. Maiuri (45 min.).